往看守所寄衣服可能存在以下法律风险：
1. 经济损失风险：若寄送的衣物不符合看守所规定，可能被直接退回或没收，造成经济损失。例如，某家属寄送了5件带纽扣的衬衫，看守所因纽扣存在安全隐患将衣物全部退回，家属不仅需承担往返快递费，还需重新购置符合规定的衣物。
2. 物品状态无法追溯风险：未保留寄送凭证（如快递底单、现场回执），若衣物在寄送过程中丢失或被滞留，家属无法提供证据证明已寄送，难以向看守所或快递方追责。例如，某家属通过快递寄送衣物后未保留单号，衣物被快递方遗失，因无凭证无法索赔。
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往看守所寄衣服的合法性，可依据相关监管规定进行分析。以下结合具体规定说明其法律依据：
根据《中华人民共和国看守所条例实施办法（试行）》第三十七条规定：“人犯近亲属送给或者寄给人犯的日用品和学习书刊，经检查，看守所同意收留的要详细登记，办好手续后交给人犯；现金由看守所代为保管，人犯有正当用途时可以支付；对于不许收留的物品，当场或登记后予以退回。”

此条款明确了看守所对在押人员接收物品的管理权限：允许寄送日用品（含衣物），但需经检查并符合“收留标准”。往看守所寄衣服时，需以该条款为依据，提前确认看守所对衣物的具体“收留标准”（如材质、款式限制），确保衣物属于“允许收留”的范围，否则可能被退回或没收。
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往看守所寄衣服时，需避免以下常见错误操作：
1. 擅自寄送违禁衣物：如寄送带有金属拉链、纽扣的牛仔裤，或带有图案、文字的衣物，这类衣物可能因存在安全风险或违反监管规定被看守所没收，无法送达在押人员手中。
2. 未标注清晰收件信息：在外包装或快递单上仅写“看守所某在押人员”，未注明监室号等具体信息，可能导致衣物被滞留或错发，延长送达时间。
3. 选择非正规快递寄送：使用小众快递或个人物流渠道寄送，部分看守所可能不接收非邮政系统的快递，导致衣物被退回，造成时间和经济损失。

若您已出现上述错误操作，或对衣物处理结果有异议，建议及时向专业律师咨询，了解如何补救或维护合法权益。
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往看守所寄衣服是否允许及如何操作，需结合看守所具体规定。下面为您分情况说明不同情形下的处理方式：
看守所通常允许寄送衣服，但需严格遵守其规定。

1. 若看守所明确允许寄送衣物：需提前确认允许的衣物类型（如是否可寄带拉链、纽扣的衣物，是否限制颜色、材质）、数量限制（如单次寄送的件数上限）及包装要求（如是否需透明袋封装、标注在押人员信息）。
2. 若看守所处于特殊管理阶段（如疫情封闭期）：可能临时禁止寄送衣物，或仅允许通过看守所指定渠道统一采购，此时需按临时通知执行。
3. 若衣物不符合看守所规定：寄送的衣物可能被退回或没收，无法送达在押人员手中。

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